على الرغم من انه كان معروف بأنه شخصية جادة إلا أن هناك عدد من الأحلام التى كان لها تفسيرا طريفا.
الأولى .. روى أن رجلا اتى ابن سيرين فقال: رأيت فى منامى زوجتى ترتدى فى أذنها حلقة نصفها ذهب و نصفها فضة.. فقال: لعلك طلقتها طلقتين و بقيت عليك واحدة .. فقال: نعم هى كذلك.
الثانية .. روى أن رجلا أتى ابن سيرين فقال: رأيت كأننى على حمار و لا يزال يلقينى فى ماء و طين و رأيت جارية إسمها عقبة فأردفتها خلفى فقال ابن سيرين : تعقب ذرية إن شاء الله.
الثالثة .. سئل ابن سيرين عن رجل أخذ جرة و أوثق فيها حبلا و أدلاها فى ركية فلما إمتلأت الجرة أنحل الحبل و سقطت الجرة ، فقال: الحبل ميثاق و الجرة إمرأة و الماء فتنة و الركية مكر و هذا الرجل بعثه صاحب له يخطب له إمرأة فمكر الرجل و تزوجها.
الرابعة .. حكى ان رجل أتى ابن سيرين فقال: رأيت فخذى حمراء و عليها شعر نابت و أمرت رجلا فقص ذلك الشعر ، قال: أنت رجل عليك دين يؤديه عنك رجل من قرابتك.
الخامسة .. روى أن رجلا أتى ابن سيرين و قال: رأيت أنى أشرب من قلة لها رأسان رأس مالح و رأس حلو ، قال: لك إمرأة و لها أخت و أنت تراود أختها عن نفسها ، فاتق الله تعالى .. قال الرجل: صدقت و أشهد على أنى تبت إلى الله تعالى.
السادسة .. روى أن إمرأة جاءت ابن سيرين فقالت: رأيت فى حجر لؤلؤتين ، إحداهما أعظم من الأخرى ، فسألتنى أختى إعطاء إحدى اللؤلؤتين .. فأعطيتها الصغرى. قال إن صدقت رؤياك فإنك تعلمت سورتين إحداهما أطول من الأخرى و علمت أختك القصيرة ، قالت: صدقت.
السابعة .. جاء رجل إلى ابن سيرين فقال: رأى رجل أنه يدق بيضا من رؤوسها فيأخذ بياضها و يترك صفارها فقال ابن سيرين: قل للرجل يأتينى لأعبرها له قال: أبلغه عنك ذلك قال:لا. ثم كرر إليه عوده مرارا و هو يقول كذلك قى آخر الأمر قال: أنا الذى رأيته فاستحلفه بالله و إستوثق منه فأمر أحد أصحابه أن يأتيه بأحد من دار الشرطة ليحمله إليه و يعرفه بأنه نباش الموتى و سارق أكفانهم ، فقال: أشهد أنى تبت إلى الله و لا أعود لذلك.
الثامنة .. أتت إمرأة ابن سيرين فقالت: رأيت كأنى قتلت زوجى مع قوم .فقال لها: إنك حملت زوجك على إثم فاتقى الله عز و جل ، قالت: صدقت.
التاسعة .. جاء رجل إلى ابن سيرين فقال: إنى خطبت إمرأة فى المنام سوداء قصيرة. فقال له: إذهب فتزوجها فإن سوادها مالها و قصرها قصر عمرها و ترثها سريعا فكان كما قال.
العاشرة: عن هشام بن حسان قال: قص رجل على ابن سيرين قال: رأيت كأنى إستسقيت فأتيت بقدح ماء فوضعته على كفى ، فقال له: إتق الله فإنك لم تر شيئا، فقال الرجل: سبحان الله أقص عليك الرؤيا و تقول لم تر شيئا ، فقال له ابن سيرين: إنه من كذب فليس على من كذبه شىء إن كنت رأيت هذا فستلد إمرأتك و تموت و يبقى الولد على يدك ، فلما خرج الرجل قال: و الله ما رأيت شيئا. قال هشام: فما لبث الرجل غير كثير حتى ولدت إمرأته غلاما و ماتت و بقى الغلام. .